До начала Второй Мировой войны Сингапур находился под контролем Великобритании, но, когда разразился мощный военный конфликт между США и Японией в Тихоокеанском регионе, под угрозой нападения оказались и английские колониальные владения на Дальнем Востоке. Британцы укрепляли только морские оборонительные сооружения Сингапура, так как не видели возможностей для нападения с суши. Однако эта недооценка военных сил Японской империи стоила им позорного поражения и плодородного богатого острова Сингапур. В феврале 1942 под контролем Томоюки Ямасита состоялись переговоры о сдаче Сингапура японским военным.
Нападение на Сингапур в годы Второй Мировой войны, совершенное японскими войсками принесло немало хлопот британскому правительству, которое даже не догадывалось о невероятной военной мощи Японской империи. Одним из лучших японских генералов на то время был Томоюки Ямасита. Будущий военный деятель Японской империи родился 8 ноября в 1885 году в семье сельского доктора. С ранних лет юноша интересовался военным искусством, поэтому уже в 1905 году он успешно окончил обучение в японской военной академии. Вскоре после этого молодого лейтенанта взяли на службу в армию императора.
С 1913 по 1916 год Ямасита получал высшее военное образование в Токио, а после завершения Первой Мировой войны его перевели на службу в Германию, где он занимал должность военного атташе. Позже с этой же целью его отправляли служить в Венгрию и Австрию. Летом 1931 года опытный военный деятель Томоюки Ямасита получил должность в военном министерстве Японской империи. Когда зимой 1936 года в Японии разразился Путч молодых офицеров, которые пытались осуществить государственный переворот, Ямасита был признан одним из участников заговора. Однако доказательств этому не нашлось, поэтому верховное командование просто отправило его на службу в Корею, где генерал руководил сороковой бригадой пехоты. В следующем году Ямасита был повышен в чин генерал-лейтенанта, а также получил новую должность в Манчжурии.
Когда пост военного министра Японской империи занял Хидэки Тодзио, Томоюки Ямасита снова получил военное назначение на службу в Германии. Таким способом новое военное руководство страны пыталось улучшить состояние своих военных сил, а немцы были только рады сотрудничеству с могущественной империей, разделяющей их националистические взгляды. Как результат, значительные финансовые средства были брошены на модернизацию японской военной авиации и танковой техники. Солдаты проходили всевозможные курсы повышения квалификации, а также изучали особенности проведения воздушно-десантных операций. Генерал Ямасита был высокообразованным человеком, поэтому к его мнению прислушивались многие. Он считал, что японская армия не сможет победить в войне против американцев или Советского Союза, если её модернизация не будет проведена должным образом.
С июля 1941 года Томоюки руководил двадцать пятой армией, во главе которой он проводил нападение на Британскую Малайю, а также атаковал Сингапур. Из-за неслаженных действий английского военного командования японскому генералу удалось пройти полуостров Малакка всего за два месяца и без особых трудностей оккупировать Сингапур, где до 1942 года проживали вельможи из Китая и Великобритании. За особо успешные военные операции, проведенные Ямаситой в сражениях за Сингапур, его прозвали «Малайским тигром». В плену у японских военных тогда оказалось больше 130 тысяч солдат австралийской, английской и индийской армий. Тем не менее, слава национального героя Японской империи не помешала верховному командованию отправить его в Манчжурию, где у генерала не было особых возможностей проявить себя в качестве блистательного полководца. Известно, что в сентябре 1945 года Томоюки Ямасита оказался в плену у американского правительства, а в феврале 1946 года он был приговорен к повешенью и казнен.